Először New Yorkban

Robin próbálja meggyőzni tini húgát, hogy a szexuális tapasztalatok megszerzésére még bőven lesz később ideje, és ez mindenkiben felidézi az első szexuális élményét. Robin elújságolja Tednek, hogy kishúga, Katie nemsokára látogatóba érkezik. Ted úgy dönt, hogy kivesz egy szabadnapot, és a lányokat elviszi az Empire State Buldinghez majd. Miközben a reptéren várakoznak Robin bevallja Lilynek, hogy soha nem volt még hosszútávú kapcsolata, és pont emiatt még soha nem mondta senkinek, hogy szereti. Robin egy pillanat alatt elfelejti ezt a problémát, mikor kiderül, hogy Kate magával hozta kedvesét, Kyle-t. A bonyodalmakat csak fokozza, mikor Katie bevallja, azért hozta magával a fiút, hogy élete első szerelmes éjszakáját vele tölthesse....